Kwas Rozmarynowy: Kompleksowy Przegląd Naukowy

Chemia, Występowanie, Właściwości i Zastosowania (w tym w Aromaterapii)

I. Wprowadzenie

Kwas rozmarynowy (RA) jest naturalnie występującym związkiem fenolowym, który od lat wzbudza szerokie zainteresowanie naukowe ze względu na swoje szerokie spektrum aktywności biologicznych oraz potencjał terapeutyczny. Jest uznawany za cenny związek bioaktywny, mający znaczenie zarówno w sektorze zdrowia, jak i w przemyśle.

Definicja chemiczna i struktura molekularna
Kwas rozmarynowy, znany formalnie jako kwas α-o-kafeoil-3,4-dihydroksyfenylomlekowy, to ester powstały z kwasu kawowego i kwasu α-hydroksy-dihydrokafeinowego (inaczej kwasu 3,4-dihydroksyfenylomlekowego). Jego wzór cząsteczkowy to C₁₈H₁₆O₈. Struktura RA została po raz pierwszy opisana w 1958 roku przez Scarpatiego i Oriente, którzy wyizolowali go z liści rozmarynu (Salvia rosmarinus Spenn.).

Różnorodność form RA w naturze
Kwas rozmarynowy występuje w roślinach w różnych formach: wolnej, zestryfikowanej, glikozydowej oraz jako związki oligomeryczne. Wolna forma RA, a także jej ester metylowy oraz kwasy melitrynowe A i B (struktury tridepsydowe), zostały wyizolowane m.in. z liści Melissa officinalis L. Do dalszych pochodnych należą m.in. kwas sagerenowy (dimer obecny w Salvia officinalis L.), powstały w procesie cyklizacji fitochemicznej, oraz kwas salwianolowy K, wykryty w korzeniach Salvia deserta Schangin i Salvia officinalis L.

Glikozydowa forma RA należy do rzadkości; dotychczas opisano jedynie kilka związków tego typu, głównie z udziałem glukozy – np. 4′-O-β-d-glukopiranozyd czy 4,4′-O-di-β-d-glukopiranozyd RA, wyizolowane z owoców indonezyjskiej rośliny Helicteres isora L. Związki te zachowują właściwości podobne do aglikonu dzięki obecności reszt kafeoilowych. Ciekawa zmienność strukturalna pojawia się, gdy dwie jednostki RA łączą się, tworząc np. kwas salwianolowy B, będący prekursorem licznych pochodnych kwasu salwianolowego i litospermicznych.

Obecność RA w różnych formach – wolnej, zestryfikowanej, glikozydowej i oligomerycznej – niesie istotne konsekwencje funkcjonalne. Każda z tych postaci różni się rozpuszczalnością, stabilnością oraz biodostępnością. Formy glikozydowe mogą służyć jako związki magazynujące w roślinach lub jako proleki u ludzi, wymagające aktywacji enzymatycznej. Tworzenie oligomerów, takich jak kwas salwianolowy B, świadczy o złożonych szlakach biosyntetycznych i potencjalnie zmienionej bioaktywności względem monomeru RA. Sugeruje to, że forma, w jakiej RA jest spożywana lub ekstrahowana, istotnie wpływa na jej skuteczność terapeutyczną i biodostępność, co należy uwzględnić przy formułowaniu produktów zawierających ten związek.

II. Naturalne Występowanie i Rozmieszczenie

Kwas rozmarynowy jest szeroko rozpowszechniony w świecie roślin – jego wolną formę zidentyfikowano w ponad stu gatunkach. Najczęściej występuje w rodzinach Lamiaceae (miętowe) oraz Boraginaceae (ogórecznikowate), gdzie pełni funkcję ważnego chemiotaksonomicznego wskaźnika.

Główne rodzaje roślin i rodziny
W rodzinie Lamiaceae RA występuje m.in. w: Rosmarinus, Melissa, Mentha, Salvia, Origanum, Thymus, Lavandula, Agastache, Coleus, Dracocephalum, Glechoma, Hyssopus, Majorana, Monarda, Nepeta, Ocimum, Orthosiphon, Perilla, Prunella, Rabdosia, Satureja. W Boraginaceae obecny jest m.in. w rodzajach: Anchusa, Lithospermum, Symphytum. Zidentyfikowano go również w Apiaceae (Sanicula europaea L.), Plantaginaceae (Plantago lagopus L.), Sterculiaceae (Helicteres isora L.).

Fakt, że RA pełni rolę wskaźnika taksonomicznego, wskazuje na konserwowany szlak biosyntezy w tych rodzinach, zapewniający przewagę ewolucyjną związaną m.in. z ochroną przed stresem oksydacyjnym i patogenami. Mechanizmy obronne wyewoluowane w roślinach mogą leżeć u podstaw korzyści biologicznych RA także dla ludzi.

Wybrane gatunki o wysokiej zawartości RA
Mimo szerokiego występowania, tylko niektóre gatunki roślin produkują wysokie stężenia RA (od 0,01 do 9,8 mg/g surowca). Wśród nich na szczególną uwagę zasługuje Mentha spicata (mięta zielona), która zawiera aż do 58,5 mg/g suchej masy. Dla porównania: Rosmarinus officinalis (rozmaryn), z którego RA został pierwotnie wyizolowany, zazwyczaj zawiera 5–10% (50–100 mg/g). Do innych bogatych źródeł należą: Salvia officinalis (39,3 mg/g), Melissa officinalis (36,5 mg/g), Thymus citriodorus (31,5 mg/g), Perovskia artemisoides (31,3 mg/g), Origanum vulgare (25,0 mg/g).

Dane te podkreślają istotną różnicę: mięta zielona jest znacznie wydajniejszym źródłem RA niż rozmaryn, co ma bezpośredni wpływ na decyzje przemysłowe dotyczące pozyskiwania surowca.

Tabela 1. Zawartość kwasu rozmarynowego w wybranych roślinach:

Rozmieszczenie RA w roślinie
Zawartość RA różni się w zależności od części rośliny. W mięcie wodnej (Mentha aquatica) suszone liście zawierają nawet 11,73 mg/g, podczas gdy świeża cała roślina – 2,35 mg/g. Najwięcej związków fenolowych znajduje się w liściach. Proces suszenia prowadzi do koncentracji RA, co jest istotne dla wydajności ekstrakcji.

Czynniki wpływające na zawartość RA
Stężenie RA kształtują warunki bioklimatyczne, agronomiczne oraz metody przetwarzania. Procesy suszenia czy rodzaj użytego rozpuszczalnika podczas ekstrakcji mają kluczowe znaczenie dla końcowej ilości RA.

III. Właściwości farmakologiczne kwasu rozmarynowego

Kwas rozmarynowy to wszechstronny związek bioaktywny, potwierdzony wieloma badaniami in vitro i in vivo. Wykazuje on szeroki wachlarz właściwości farmakologicznych, m.in.:

• przeciwutleniające
• przeciwzapalne
• przeciwdrobnoustrojowe (przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze)
• przeciwnowotworowe
• neuroprotekcyjne
• przeciwlękowe, przeciwdepresyjne, poprawiające sen
• ochronne dla skóry i przeciwstarzeniowe
• przeciwcukrzycowe, hepatoprotekcyjne, przeciwbólowe, żółciopędne
• odstraszające owady

Działanie przeciwutleniające
RA jest bardzo silnym przeciwutleniaczem, chroniącym komórki przed stresem oksydacyjnym i uszkodzeniami wywołanymi przez wolne rodniki. Jego potencjał antyoksydacyjny przewyższa witaminę E czy Trolox. Wzmacnia aktywność enzymów endogennych (dysmutaza ponadtlenkowa, katalaza, peroksydaza glutationowa) i układ antyoksydacyjny Nrf2/HO-1.

Działanie przeciwzapalne
RA ogranicza syntezę mediatorów zapalnych (prostaglandyny, tromboksan), hamuje enzymy kluczowe dla zapalenia (COX-1, COX-2, LOX) oraz obniża aktywność szlaków zapalnych, takich jak NF-κB i ERK1/2. Zmniejsza produkcję cytokin prozapalnych, ogranicza aktywację limfocytów T oraz infiltrację neutrofili.

Działanie przeciwdrobnoustrojowe
RA wykazuje szerokie spektrum działania:

• przeciwwirusowe: aktywny m.in. wobec wirusa opryszczki typu 1 (HSV-1), HIV-1, wirusa zapalenia wątroby typu E
• przeciwbakteryjne: skuteczny wobec bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych

Właściwości przeciwnowotworowe
RA hamuje proliferację i migrację komórek nowotworowych, indukuje apoptozę poprzez ekspresję proapoptotycznych czynników (Bax, kaspaza-3, -8), zatrzymuje cykl komórkowy (p53, p21). Działania antyoksydacyjne i przeciwzapalne dodatkowo wspomagają działanie przeciwnowotworowe.

Działanie neuroprotekcyjne i psychotropowe
RA wspiera funkcje poznawcze, poprawia pamięć, chroni neurony przed stresem oksydacyjnym i zapaleniem, spowalnia rozwój chorób neurodegeneracyjnych. Wykazuje działanie przeciwlękowe i przeciwdepresyjne, poprawia sen.

Korzyści dermatologiczne i przeciwstarzeniowe
Chroni skórę przed stresem środowiskowym, hamuje aktywność elastazy i degradację włókien elastynowych, wspomaga oczyszczanie skóry, zmniejsza produkcję sebum, wspiera leczenie trądziku.

Inne właściwości terapeutyczne
RA wykazuje również działanie żółciopędne, przeciwcukrzycowe, hepatoprotekcyjne, przeciwbólowe oraz repelencyjne wobec owadów.

Warto podkreślić, że synergistyczne działanie RA z innymi fitozwiązkami (rutyna, kwas ursolowy, likopen) sugeruje, że pełny potencjał terapeutyczny uzyskujemy, stosując całe ekstrakty lub fitokompleksy, a nie sam izolowany RA.

IV. Zastosowania kwasu rozmarynowego

Biorąc pod uwagę bogaty wachlarz właściwości, RA jest uważany za obiecujący kandydat do wielu zastosowań zdrowotnych i przemysłowych.

Naturalny konserwant żywności
RA (szczególnie w ekstraktach z rozmarynu) jest szeroko stosowany jako naturalny konserwant ze względu na silne właściwości przeciwutleniające i przeciwdrobnoustrojowe. Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) zatwierdził ekstrakty z rozmarynu jako dodatek do żywności (E392).

Zastosowania w kosmetykach i dermatologii
RA jest popularnym składnikiem nowoczesnych formuł kosmetycznych i dermatologicznych. Chroni keratynocyty przed stresem środowiskowym, wspiera działanie przeciwstarzeniowe, ogranicza degradację włókien tkanki łącznej oraz poprawia wygląd skóry. Suplementy z RA poprawiają matowość, teksturę, rumień i rozmiar porów oraz zmniejszają poziom AGEs.

Leczenie trądziku
RA wykazuje właściwości oczyszczające, ogranicza produkcję sebum, hamuje proliferację bakterii, wspomaga leczenie trądziku.

Możliwość produkcji RA na dużą skalę przy użyciu biotechnologii (np. kultur tkankowych) sprzyja zrównoważonej i ekonomicznej produkcji surowca o wysokiej jakości.

V. Kwas rozmarynowy w aromaterapii

Skład olejku eterycznego a obecność RA
Olejek eteryczny z rozmarynu składa się głównie z monoterpenów i seskwiterpenów (m.in. 1,8-cyneol, α-pinen, kamfora, borneol). Są to związki lotne, które odpowiadają za aromat i bezpośrednie działanie aromaterapeutyczne.
Kwas rozmarynowy to z kolei nielotny, rozpuszczalny w wodzie związek fenolowy, obecny przede wszystkim w ekstraktach, a nie w samym olejku eterycznym.

Znaczenie dla aromaterapii
Efekty terapeutyczne RA związane są głównie z jego wchłanianiem z ekstraktów (spożycie, aplikacja na skórę), natomiast aromaterapia wykorzystuje działanie lotnych składników olejku. To rozróżnienie jest fundamentalne dla właściwego zrozumienia mechanizmu działania obu produktów.

Korzyści aromaterapeutyczne rozmarynu
W aromaterapii olejek rozmarynowy stosowany jest głównie w celu poprawy funkcji mózgu, pamięci i koncentracji, łagodzenia stresu i lęku, poprawy nastroju i snu oraz wspomagania leczenia bólu. Udowodniono, że lotne składniki olejku mogą być wykrywane we krwi po inhalacji i wpływać na neurochemię mózgu – m.in. hamować rozpad acetylocholiny i modulować układ dopaminergiczny oraz noradrenergiczny.

Dowody naukowe i kwestie bezpieczeństwa
Choć badania naukowe potwierdzają wiele tradycyjnych zastosowań olejku rozmarynowego w aromaterapii, wyniki bywają zróżnicowane, a kwestia bezpieczeństwa wymaga rozwagi – olejek może być toksyczny po spożyciu i jest przeciwwskazany w ciąży. Podkreśla to potrzebę stosowania opartego na dowodach naukowych.

VI. Podsumowanie

Kwas rozmarynowy to niezwykle wszechstronny i silny związek naturalny, którego potencjał został potwierdzony w licznych badaniach. Jego profil farmakologiczny, oparty na właściwościach przeciwutleniających i przeciwzapalnych, stanowi podstawę szerokiego zakresu zastosowań terapeutycznych – od wsparcia w chorobach nowotworowych, przez neuroprotekcję, aż po pielęgnację skóry.

Pomimo bogatego dorobku naukowego, potrzebne są dalsze badania kliniczne, by ustalić optymalne dawki, skuteczność długoterminową i profil bezpieczeństwa u ludzi. Wskazane są także badania synergistycznych efektów RA z innymi fitochemikaliami oraz rozwój nowoczesnych metod produkcji biotechnologicznej.

W kontekście aromaterapii należy precyzyjnie rozróżniać mechanizmy działania RA (nielotny związek obecny w ekstraktach) od działania lotnych składników olejku eterycznego. Właściwe zrozumienie tych różnic jest kluczowe dla komunikacji naukowej i praktycznego zastosowania w rozwoju produktów zdrowotnych i wellness.

Kwas rozmarynowy pozostaje jednym z najbardziej obiecujących naturalnych związków do dalszych badań i wdrożeń, torując drogę do innowacyjnych, opartych na dowodach praktyk prozdrowotnych.

Bibliografia

1. Petersen, M., & Simmonds, M. S. J. (2003). Rosmarinic acid. Phytochemistry, 62(2), 121–125. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(02)00513-7
2. Alagawany, M., Elnesr, S. S., Farag, M. R., Gopi, M., Karthik, K., Khafaga, A. F., … & Dhama, K. (2021). Rosmarinic acid: modes of action, medicinal values and health benefits. Animal Health Research Reviews, 22(1), 56–65. https://doi.org/10.1017/S1466252321000032
3. Osakabe, N., Yasuda, A., Natsume, M., & Yoshikawa, T. (2002). Rosmarinic acid inhibits epidermal inflammatory responses: anticarcinogenic effect of Perilla frutescens extract in the murine two-stage skin model. Carcinogenesis, 23(4), 549–556. https://doi.org/10.1093/carcin/23.4.549
4. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS). (2010). Scientific Opinion on the re-evaluation of rosemary extracts (E 392) as a food additive. EFSA Journal, 8(10), 1489. https://doi.org/10.2903/j.efsa.2010.1489
5. Baba, S., Osakabe, N., Natsume, M., Terao, J., & Tokunaga, T. (2004). Absorption and urinary excretion of rosmarinic acid after intake of Perilla extract in humans. European Journal of Clinical Nutrition, 58(10), 1626–1630. https://doi.org/10.1038/sj.ejcn.1602009
6. Ghasemzadeh, A., Jaafar, H. Z., Rahmat, A., & Devarajan, T. (2012). Variation in rosmarinic acid content and antioxidant activity in different parts of Malaysian Ocimum basilicum L. International Journal of Molecular Sciences, 13(5), 6865–6880. https://doi.org/10.3390/ijms13056865
7. Miguel, M. G. (2010). Antioxidant and anti-inflammatory activities of essential oils: A short review. Molecules, 15(12), 9252–9287. https://doi.org/10.3390/molecules15129252
8. Iuvone, T., De Filippis, D., Esposito, G., D’Amico, A., & Izzo, A. A. (2006). The spice sage and its active ingredient rosmarinic acid protect PC12 cells from amyloid-beta peptide-induced neurotoxicity. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 317(3), 1143–1149. https://doi.org/10.1124/jpet.106.106336
9. Chizzola, R., Hochsteiner, W., Hajek, S., & Hackl, T. (2008). Composition and variability of the essential oil of rosemary (Rosmarinus officinalis L.) from the Northern Adriatic region. Scientia Pharmaceutica, 76(1), 55–68. https://doi.org/10.3797/scipharm.0801-07
10. Wojdyło, A., Oszmiański, J., & Czemerys, R. (2007). Antioxidant activity and phenolic compounds in 32 selected herbs. Food Chemistry, 105(3), 940–949. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2007.04.038
11. Gawel-Beben, K., Bujak, T., Nizioł-Łukaszewska, Z., et al. (2019). Antioxidant and anti-aging properties of extracts from Rosmarinus officinalis L. and Lavandula angustifolia Mill. and their influence on the biological properties of the skin. Molecules, 24(19), 3573. https://doi.org/10.3390/molecules24193573
12. Kim, H. J., Chen, F., Wang, X., Rajapakse, N. C., & Kim, Y. H. (2006). Effect of methyl jasmonate on phenolic compounds and carotenoids of Scutellaria baicalensis roots. Plant Science, 170(5), 949–956. https://doi.org/10.1016/j.plantsci.2005.12.011
13. Kelsey, N. A., Wilkins, H. M., & Linseman, D. A. (2010). Nutraceutical antioxidants as novel neuroprotective agents. Molecules, 15(11), 7792–7814. https://doi.org/10.3390/molecules15117792
14. Puranik, N., Kavitha, C. V., Laxman, P. M., et al. (2020). Natural compounds for skin health: Polyphenols, carotenoids, and vitamins—A review. Nutrients, 12(12), 3786. https://doi.org/10.3390/nu12123786
15. Ghasemzadeh, A., Jaafar, H. Z. E., & Rahmat, A. (2010). Antioxidant activities, total phenolics and flavonoids content in two varieties of Malaysia young ginger (Zingiber officinale Roscoe). Molecules, 15(6), 4324–4333. https://doi.org/10.3390/molecules15064324
16. Doolaege, E. H. A., Vossen, E., Raes, K., De Meulenaer, B., Verhé, R., Paelinck, H., & De Smet, S. (2012). Effect of rosemary extract dose on lipid oxidation, colour stability and antioxidant concentrations, in reduced-salt in dry-cured hams. Meat Science, 90(4), 925–931. https://doi.org/10.1016/j.meatsci.2011.11.031
17. Moss, M., Cook, J., Wesnes, K., & Duckett, P. (2003). Aromas of rosemary and lavender essential oils differentially affect cognition and mood in healthy adults. International Journal of Neuroscience, 113(1), 15–38. https://doi.org/10.1080/00207450390161903
18. Pengelly, A., Snow, J., Mills, S. Y., Scholey, A., Wesnes, K., & Butler, L. R. (2012). Short-term study on the effects of rosemary on cognitive function in an elderly population. Journal of Medicinal Food, 15(1), 10–17. https://doi.org/10.1089/jmf.2011.0068
19. Kiefer, D., & Pantuso, T. (2003). Panax ginseng. American Family Physician, 68(8), 1539–1542. [dotyczy ogólnie fitoterapii i bezpieczeństwa surowców roślinnych]
20. Perry, N. S. L., Houghton, P. J., Sampson, J., Theobald, A. E., Hart, S., Lis-Balchin, M., … & Ballard, C. G. (2002). In-vitro activity of S. lavandulaefolia (Spanish sage) relevant to treatment of Alzheimer’s disease. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 54(5), 929–935. https://doi.org/10.1211/0022357021778807

Przeczytaj także:

• Kwas bosweliowy właściwości i działanie
• Lawenda wąskolistna – charakterystyka i właściwości
• Drzewo herbaciane – kompendium

Szałwia muszkatołowa naturalny olejek eteryczny

Szałwia muszkatołowa (Salvia sclarea) to kwitnące zioło, pochodzące z basenu Morza Śródziemnego.
Olejek eteryczny pozyskiwany z liści i pąków tej rośliny ma czysty, orzeźwiający zapach. Stosowany jest w zabiegach aromaterapeutycznych lub jako dodatek do kosmetyków.

Clary sage natural essential oil
Muskatellersalbei natürliches ätherisches Öl
Sauge sclarée huile essentielle naturelle

72,00 zł z VAT

Kup teraz